郁保四识时务，懂得变通，被梁山擒获后，很快认识到梁山的强大实力，没有选择顽抗到底，而是为了保命和将功赎罪，主动提出回到曾头市做内应。他成功地执行了计划，为梁山立下功劳，之后也顺利加入梁山。
忠诚尚可，听从指挥，加入梁山后，他在多次战斗中都听从梁山的指挥，参与各项任务。尽管没有特别突出的表现，但也能坚守自己的职责，与其他梁山好汉一起并肩作战。在梁山受招安后，他也跟随宋江南征北战，说明他对梁山这个集体有一定的忠诚，愿意为了梁山的目标和事业付出努力，按照团队的安排行事。
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郁保四：6w5，安全依附者，履行职责、风险预判维、群体归属。
盗马后主动投诚：“非敢犯虎威，实慕替天行道名”（第68回）。
视军旗为生命：“旗在人在，旗倒人亡”（第71回）。